Составление названия органического соединения. Названия характеристических групп органических соединений

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (например, мет-, эт-. пpo п-, бут-, пент-, гекс- и т.д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ни для тройных связей, например, пентан, пентен. Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей, например: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положе­ние кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):

СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 СН 3 -СН=СН-СН 3 СН 2 =СН-СН=СН 2
бутен-1 бутен-2 бутадиен-1,3

Далее в суффикс выносится название самой старшей характе­ристической группы в молекуле с указанием ее положения циф­рой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по ал­фавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед при­ставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т.п. Если в молекуле имеет­ся несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т.д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Уг­леводородные радикалы имеют свои названия.

Предельные углеводородные радикалы:

метил этил пропил изопропил

Бутил втор-бутил

изобутил трет-бутил

Непредельные углеводородные радикалы:

СН 2 =СН- НС — С- СН 2 =СН-СН 2 —

винил этинил аллил

Ароматические углеводородные радикалы:

фенил бензол

В качестве примера назовем следующее соединение:

Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова — пент, далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие крат­ной связи; порядок нумерации обеспечивает старшей группе (-ОН) наименьший номер; полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс –o л указывает на наличие гидроксильной группы); положение двой­ной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.

Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся Названий органи­ческих соединений (например: ацетон, уксусная кислота, фор­мальдегид и т.д.). Важнейшие тривиальные названия вводятся в тексте при рассмотрении соответствующих классов соединений.

Рациональная номенклатура позволяет строить название ве­щества на основании его структуры с более простым соединени­ем, выбранным в качестве прототипа. Способ такого построения иллюстрируют следующие примеры:

триметилметан ацетилацетон фенилуксусная кислота

Общепринятой номенклатурой органических веществ является систематическая номенклатура ИЮПАК.

В основу названия положено название главной углеродной цепи молекулы, которая может быть и не самой длинной, но должна обязательно включать кратные связи (или их максимальное количество) и самую старшую функциональную группу (или их максимальное количество) соединения. Для обозначения функциональных групп в названиях используются соответствующие префиксы (приставки) или суффиксы (см. приложение А, таблицы А.1 и А.2). Формулы и названия основных функциональных групп необходимо выучить наизусть.

В названии органического вещества, как в любом слове, можно выделить префикс, корень, суффикс и окончание. Каждая часть слова несёт свою смысловую нагрузку (таблица 2.1).

Таблица 2.1 – Составление названия органического вещества

· Корень слова соответствует названию числа атомов углерода главной углеродной цепи.

· Суффикс указывает степень насыщенности главной цепи. Так, суффикс -ан указывает на отсутствие в главной углеродной цепи кратных связей. Двойная связь обозначается суффиксом -ен , тройная – суффиксом -ин . Для обозначения нескольких однотипных кратных связей используются греческие числительные ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.. Для кратных связей обязательно указывается их место в главной цепи, при этом используются арабские цифры, располагаемые после суффикса.

· Окончание соответствует названию старшей функциональной группы с указанием её места в главной углеродной цепи. Для обозначения нескольких однотипных функциональных групп используются греческие числительные ди-, три-, тетра- и т.д..

· В приставке (префиксе) в алфавитном порядке с указанием места в главной углеродной цепи перечисляются углеводородные радикалы и функциональные группы, не обозначенные в окончании названия. Для одинаковых радикалов или функциональных групп используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра- и т.д..

Алгоритм составления систематического названия

Органического вещества

1. Определяем старшую функциональную группу и класс соединения. Если вещество не содержит функциональных групп и состоит только из атомов углерода и водорода, то оно является углеводородом. Функциональные группы в порядке уменьшения старшинства приведены в приложении А (таблица А.1).

2. По наличию или отсутствию кратных связей между углеродными атомами определяем степень насыщенности углеродной цепи.

3. Выбираем главную углеродную цепь.

· Главная углеродная цепь начинается и заканчивается первичным атомом углерода, т.е. атомом углерода, образующим связи только с одним углеродным «соседом».

· Для насыщенных органических соединений она должна быть самой длинной из всех возможных, а также должна включать старшую функциональную группу (или их максимальное количество).

· В насыщенных углеводородах выбираем самую длинную углеродную цепь. Если таких цепей несколько, то выбираем максимально разветвлённую цепь, содержащую радикалы с меньшим объёмом.

· Для ненасыщенных соединений главная цепь должна обязательно включать кратную связь или их максимальное количество, а также старшую функциональную группу (или их максимальное количество).

· В ненасыщенных углеводородах главная цепь может быть и не самой длинной, но должна включать кратную связь (или их максимальное количество).

· В ароматических углеводородах с разветвлённой боковой цепью главную цепь выбираем в боковой ветви, рассматривая ароматическое кольцо как радикал.

· Карбоциклические и гетероциклические структуры, как правило, входят в главную цепь.

4. Нумеруем выбранную главную углеродную цепь.

· Нумерацию атомов углерода начинаем с того конца, к которому ближе старшая функциональная группа (или их максимальное количество).

· Если функциональная группа равноудалена от концов цепи, то направление нумерации определяется положением кратной углерод-углеродной связи.

· В насыщенных углеводородах нумерацию цепи начинаем с того конца, к которому ближе располагаются структурные радикалы (или их максимальное число) с учётом их старшинства. Чем меньше атомов углерода входит в радикал и чем меньше его разветвлённость, тем старше радикал.

· В ненасыщенных углеводородах направление нумерации определяет кратная связь, причём двойная связь старше тройной связи.

· В аренах нумеруют бензольное кольцо так, чтобы заместители получили как можно более низкие номера. Начало нумерации определяет старший радикал.

· В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.

5. Составляем название органического вещества.

Помните:

· После суффиксов, указывающих на наличие кратных углерод-углеродных связей в главной цепи, ставится дефис, а затем арабские цифры, показывающие их положение и разделяемые запятыми.

· Положение старших функциональных групп обозначается арабскими цифрами, которые ставятся после соответствующего окончания и отделяются от него дефисом.

· После окончаний -аль или -овая кислота цифры не нужны, т.к. нумерация главной цепи начинается с атомов углерода соответствующих функциональных групп.

· Число заместителей, указываемых в названии, должно совпадать с числом цифр, показывающих их положение в цепи.

· Для одинаковых заместителей используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.

Примеры составления названий

1) С – С – С – С – С – С – С – С

С – С – С С – С С С

Примечание. В данном примере приведён только углеродный скелет молекулы. Прежде чем составлять название соединения, необходимо дописать в приведённую формулу атомы Н с учётом того, что атом С в органических соединениях 4-х валентен.

СН 2 –СН 2 –СН–СН 2 –СН 2 –СН 2 –С–СН 3

СН 3 –СН–СН 3 СН 2 –СН 3 Н 3 С СН 3

1. Вещество, структурная формула которого приведена выше, является углеводородом.

2. Между атомами углерода все связи одинарные. Следовательно, это насыщенный углеводород – алкан.

3. Выбираем самую длинную и максимально разветвлённую цепь, начиная и заканчивая её первичным атомом С.

4. Нумеруем выбранную цепь с того конца, к которому ближе расположены метильные радикалы (радикал метил старше радикала этила).

СН 2 –СН 2 –СН–СН 2 –СН 2 –СН 2 –С–СН 3

10 СН 3 – 9 СН – СН 3 СН 2 –СН 3 Н 3 С СН 3

Метил этил метил метил

радикалы

5. Составляем название углеводорода:

2) СН 2 =С–СН 2 –СН–СН 2 –СН 3

С 2 Н 5 СН 3

1. Данное соединение относится к углеводородам.

2. В молекуле присутствует 1 двойная связь. Следовательно, это алкен.

3. Главную цепь выбираем так, чтобы в неё попала двойная связь, и цепь была как можно более длинной.

4. Нумерация цепи начинается с той стороны, к которой ближе расположена кратная связь.

СН 2 =С–СН 2 –СН–СН 2 –СН 3

Этил С 2 Н 5 СН 3 метил

Названия углеродных цепей

Цепь Главная Боковая (углеводородный радикал) С мет метил С2 эт этил С3 проп пропил С4 бут бутил С5 пент пентил С6 гекс гексил С7 гепт гептил С8 окт октил С9 нон нонил С10 дек децил

Обозначение степени насыщенности связей

С-С С=С С≡С (здесь тройная связь между атомами)

Названия характеристических групп органических соединений

Класс соединени Характеристическая Префикс Суффикс группа Карбоновые кислоты -СООН карбокси карбоновая кислота Карбоновые кислоты -(С)ООН - овая кислота Сульфоновые кислоты -SO3H сульфо сульфоновая кислота Альдегиды -СНО формил карбальдегид Альдегиды -(С)НО оксо аль Кетоны >(C)=O оксо он Спирты -ОН гидрокси ол Фенолы -ОН гидрокси ол Тиолы -SH меркапто тиол Амины -NH2 амино амин Простые эфиры -OR алкокси,арокси - Галогенпроизводные -F,-Cl,-Br,-I фтор,хлор,бром,иод - Нитросоединения -NO2 нитро -

Атом углерода, заключенный в скобки, входит в название главной углеродной цепи.
Стрелка показывает увеличение старшинства характеристических групп.

Названия ароматических соединений

СН 3 -ОН -CООН

С 6 Н 6 С 6 Н 5 СН 3 С 6 Н 5 ОН С 6 Н 5 СООН

бензол толуол фенол бензойная кислота

Названия некоторых углеводородных радикалов

(СН 3) 2 СН- СН 3 СН 2 (СН 3)СН- (СН 3) 2 СНСН 2 - (СН 3) 3 С-

изопропил втор -бутил изобутил трет -бутил

СН 2 =СН- СН 2 =СН-СН 2 - НС≡С- (с тройной связью)

винил аллил этинил

фенил бензил

Числовые приставки

(указывают число одинаковых структурных элементов)

1 моно монокис

3 три трис

4 тетра тетракис

5 пента пентакис

6 гекса гексакис

При составлении названия вещества по его структурной формуле (и наоборот) необходимо последовательно выполнить следующие действия:

1. Найти основную (по старшинству) характеристическую группу и выбрать для нее обозначение в суффиксе.

2. Найти главную углеродную цепь (цикл ), включающую основную характеристическую группу, и пронумеровать ее с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей несколько, то нужно учитывать наличие:

а) других характеристических групп (по старшинству);
б) двойной связи;
в) тройной связи;
г) других заместителей (по алфавиту).

3. К названию главной цепи добавить суффикс , обозначающий степень насыщенности связей. Если в молекуле несколько кратных связей, в суффиксе нужно указать их число, а после суффикса - арабскими цифрами их положение в углеродной цепи. Далее в суффикс включается название старшей характеристической группы с указанием ее положения арабской цифрой.

4. С помощью приставок (префиксов ) обозначить заместители (боковые цепи, младшие характеристические группы) и расположить их по алфавиту. Положение заместителя нужно указать цифрой перед приставкой.

5. Расставить цифровые приставки , указывающие количество повторяющихся структурных элементов (они не учитываются при алфавитном размещении префиксов).

6. Расставить знаки препинания : все цифры отделить от слов дефисом, а друг от друга - запятыми.

ТЕМА: Номенклатура органических соединений .

Номенклатура-это язык органической химии, который используется для передачи в названиях органических соединений их строения; это система правил, позволяющая дать однозначные названия каждому индивидуальному соединению.

Существуют разные системы номенклатуры органических соединений: историческая, рациональная, современная, или международная.

Основной считается международная систематическая номенклатура, или Женевская. Её основные принципы были приняты на международном съезде

химиков в Женеве в 1892 году. Позже в неё вносились изменения, и современная номенклатура носит аббревиатуру ИЮПАК.

Для того чтобы назвать вещество, необходимо выбрать самую длинную цепочку, а далее следовать следующим правилам:

ТЕОРИТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

Названия соединений состоят из трёх частей :

1. первая часть свидетельствует о количестве атомов углерода в цепи и её

названии (см. ниже от мет - до дек -)

Если в углеродной цепи содержится определённое количество атомов углерода, то название цепи будет начинаться в соответствии с данной таблицей, окончания названий смотреть соответственно в пункте 2-ом.

один атом углерода  мет- шесть атомов углерода  гекс-

два атома углерода = эт- семь атомов углерода  гепт-

три атома углерода = проп- восемь атомов углерода  окт-

четыре атома углерода  бут- девять атомов углерода  нон-

пять атомов углерода = пент- десять атомов углерода  дек(дец-)

2. окончание (частица в конце названия) показывает наличие одинарных или кратных связей.

а) частица -ан – означает, что все связи в углеродной цепи одинарные,

б) - ен одна двойная связь ,

г) -диен – означает, что в углеродной цепи есть две двойные связи,

д) - ин – означает, что в углеродной цепи есть одна тройная связь.

После обозначения кратности связи нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.

3. Если вещество имеет функциональную группу, то к его названию добавляются частицы:

а) - ол – означает гидроксогруппу – ОН

б) -амин – означает аминогруппу – NH 2 О

//

в) -аль – означает карбонильную группу (альдегиды – С – Н ),

г) -он означает карбонильную группу (кетоны – С = О ),

∣

д) -овая кислота означает наличие в цепи карбоксильной группы –СООН

После обозначения функциональной группы нужно указать нахождение её в цепочке, написав номер того атома углерода, у которого она начинается.

4. Если к цепочке присоединены радикалы, то необходимо назвать их, добавив частицу – ил к названию того количества атомов углерода, которое входит в данный радикал, указав номер того атома углерода, к которому он присоединён.

Радикалы всегда перечисляются впереди названия углеродной цепочки.

5. При нумерации цепи необходимо помнить, что начинать её нужно с той

стороны, к которой ближе находится (учитывая старшинство):

а) функциональная группа

б) кратная связь

в) наличие радикала

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

Примеры названий веществ

1) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН 2 - 4 СН 3 у 2-го атома радикал – 2- мет-ил

| цепь из 4-х атомов углерода – бут-

СН 3 все связи одинарные – -ан

функциональных групп нет

2- мет - ил бут -ан

2- метилбутан

2) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН - 4 СН 3 у 2- го и 3-го атома два радикала –

| | 2,3- ди мет-ил

СН 3 СН 3 цепь из 4-х атомов углерода – бут– все связи одинарные – –ан

Функциональных групп нет

2,3- ди – мет- ил бут -ан

2,3- диметилбутан

3) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН 2 - 4 СН - 5 СН 3 у 2-го атома радикал – 2- мет-ил

| | у 4-го атома радикал – 4- эт-ил

СН 3 С 2 Н 5 цепь из 5 атомов углерода – пент-

Все связи одинарные – –ан

функциональных групп нет

2 мет-ил 4 эт - ил пент-ан

2- метил 4- этилпентан

4) 1 СН 3 - 2 СН  3 СН - 4 СН 2 - 5 СН 3 у 4-го атома радикал – 4- эт – ил

| цепь из 5 атомов углерода – пент-

СН 2 одна двойная связь у 2-го атома– - ен -2

| функциональных групп нет

СН 3 4- эт-ил пент - ен-2

4- этилпентен-2

5) 1 СН 3 - 2 СН - 3 СН 2 - 4 СН 3 радикалов нет

| цепь из 4 атомов углерода – бут -

ОН все связи одинарные – –ан

у 2-го атома функциональная гидроксогруппа- –ол -2

бут--ан –ол–2

Бутанол –2

С 3 Н 7 О

| //

6) 5 СН 3 - 4 С  3 С Н – 2 С Н 2 - 1 С - ОН

у 4 -го атома радикал– 4 -проп - ил

цепь из 5 атомов углерода – пент-

одна двойная связь у 3-го атома– - ен -2

есть функциональная карбоксил-группа– -овая кислота

4 – проп - ил пент – ен - 3 - овая кислота

4–пропилпентен–3–овая кислота

Составление формул по названию веществ

Чтобы по названию вещества составить химическую формулу, необходим следующий порядок действий:

1. разделите данное название вещества на части соответственно выше приведённым пунктам 1 – 6

2. составьте углеродную цепь соответственно данному количеству атомов

3. проставьте функциональную группу

4. учитывая номера, проставьте в ней связи

5. соответственно указанным числам проставьте радикалы

6. проставьте недостающие атомы водорода

Например:

Изобразите по ИЮПАК следующее вещество: 2-метил- 3- этилбутен-2-ол-1

1) 2-мет-ил- 3- эт-ил-бут-ен-2-ол-1

2) наибольшее число обозначает бут – означает цепь из 6 атомов углерода

3) -ол-1 означает гидроксогруппу у первого атома углерода

4) -ен-2 означает двойную связь у второго атома углерода

5) 2-метил – 3 - этил означает два радикала (первый и второй) у второго и третьего атома углерода

Следовательно, формула выглядит так: 5 СН 3 - 4 СН 2 - 3 С = 2 С - 1 СН 2 - ОН

| |

С 2 Н 5 СН 3

Тренировочные задания:

1. Назовите по ИЮПАК следующие соединения:

1) СН 3 - С  С - СН 2 - СН 3 2) СН 2 = СН - СН = СН 2

3) СН 3 - С = СН - СН - СН 3 4) СН 2  СН - С - СН 3

| | ‖

СН 3 СН 3 О

5) СН 3 - СН - СН - СН 2 - СН = СН - С - Н

| |

Cl СН 3

2. Изобразите по ИЮПАК следующие вещества:

а) 4- этилпентин -2 б) 3-пропилбутанон