Этаналь общая формула. Уксусный альдегид. Применение альдегидов и кетонов

Уксусный альдегид (другие названия: ацетальдегид, метилформальдегид, этаналь) - принадлежащее к классу альдегидов. Это вещество имеет важное значение для человека, оно встречается в кофе, хлебе, спелых фруктах и овощах. Синтезируется растениями. Встречается в природе и производится в больших количествах человеком. Формула уксусного альдегида: CH3-CHO.

Физические свойства

1. Уксусный альдегид - это жидкость без цвета, имеющая резкий неприятный запах.
2. Хорошо растворяется в эфире, спирте и воде.
3. составляет 44,05 грамм/моль.
4. Плотность равна 0,7 грамм/сантиметр³.

Термические свойства

1. Температура плавления равна -123 градусам.
2. Температура кипения составляет 20 градусов.
3. равна -39 градусам.
4. Температура самовоспламенения составляет 185 градусов.

Получение уксусного альдегида

1. Основной способ получения этого вещества заключается в (так называемый процесс Вакера). Так выглядит эта реакция:
2CH2 = C2H4 (этилен) + O2 (кислород) = 2CH3CHO (метилформальдегид)

2. Также уксусный альдегид можно получить посредством гидратации ацетилена в присутствии ртутных солей (так называемая реакция Кучерова). При этом получается фенол, который затем изомеризуется в альдегид.

3. Следующий метод был популярным до появления вышеописанного процесса. Выполнялся путем окисления или дегидрирования на серебряном или медном катализаторе.

Применение уксусного альдегида

Для получения каких веществ нужен уксусный альдегид? Уксусная кислота, бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые другие органические вещества.
- Используется в качестве прекурсора (вещество, которое участвует в реакции, приводящей к созданию целевого вещества) к уксусной кислоте. Однако так применять рассматриваемое нами вещество вскоре перестали. Это произошло по той причине, что уксусную кислоту проще и дешевле производить из металона при помощи процессов Катива и Монсанто.
- Метилформальдегид - важный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду.
- Получение смол в результате того, что мочевина и уксусный альдегид имеют способность конденсироваться.
- Получение этилидендиацетата, из которого в дальнейшем производят мономер поливинилацетат (винилацетат).

Табачная зависимость и уксусный альдегид

Данное вещество - это значительная часть табачного дыма. Недавно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином увеличивает проявление зависимости (особенно у лиц до тридцати лет).

Болезнь Альцгеймера и уксусный альдегид

Те люди, у которых нет генетического фактора конверсии метилформальдегида в уксусную кислоту, имеют высокий риск предрасположенности к такому заболеванию, как (или болезнь Альцгеймера), которая обычно возникает в старческом возрасте.

Алкоголь и метилформальдегид

Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных. Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента - алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.

Безопасность

Данное вещество токсично. Является загрязнителем атмосферы при курении или от выхлопов в автомобильных пробках.

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД (ацетальдегид, этаналь ) - алифатический альдегид, CH 3 CHO; метаболит, образующийся при спиртовом брожении, окислении этилового спирта, в т. ч. в организме человека, и в других обменных реакциях. У. а. используют при получении различных лекарственных средств (см.), уксусной кислоты (см.), надуксусной к-ты CH 3 COOOH, уксусного ангидрида (CH 3 CO) 2 O, этилацетата, а также в производстве синтетических смол и др. На соответствующих производствах представляет собой профессиональную вредность.

У. а. представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, t° пл -123,5°, t° кип 20,2°, его относительная плотность при 20° 0,783, коэффициент преломления при 20° 1,3316, концентрационные пределы взрываемости (КПВ) 3,97 - 57%. С водой, этиловым спиртом, эфиром и другими органическими растворителями У. а. смешивается в любых соотношениях.

У. а. вступает во все реакции, характерные для альдегидов (см.), в частности он окисляется до уксусной к-ты, претерпевает альдольную и кротоновую конденсации, образует уксусно-этиловый эфир по реакции Тищенко и характерные для альдегидов производные по карбонильной группе. В присутствии кислот У. а. полимеризуется до циклического кристаллического тетрамера метальдегида или жидкого паральдегида. В промышленном масштабе У. а. получают гидратацией ацетилена (см.) в присутствии катализаторов - солей ртути, окислением этилового спирта (см.) и наиболее экономичным способом - окислением этилена (см. Углеводороды) в присутствии палладиевого катализатора.

Качественное обнаружение У. а. основано на появлении синего окрашивания в результате взаимодействия У. а. с нитропруссидом натрия в присутствии аминов. Количественное определение состоит в получении какого-либо производного У. а. по карбонильной группе и его весового, объемного (см. Титриметрический анализ) или колориметрического определения (см. Колориметрия).

Образование У. а. как промежуточного продукта обмена веществ происходит как в растительных, так и в животных организмах. Первой стадией превращения этилового спирта в организме человека и животных является его окисление до У. а. в присутствии алкоголь-дегидрогеназы (см.). У. а. образуется также при декарбоксилировании (см.) пирувата (см. Пировиноградная кислота) при спиртовом брожении и при расщеплении треонина (см.) под действием треонин-альдолазы (КФ 4.1.2.5). В организме человека У. а. окисляется до уксусной к-ты гл. обр. в печени под действием НАД-зависимой альдегидоксидазы (КФ 1.2.3. 1), ацетальдегидооксидазы и ксантокиназы. У. а. участвует в биосинтезе треонина из глицина (см.). В наркол. практике применение те ту рама (см.) основано на способности этого препарата специфически блокировать ацетальдегид-оксидазу, что приводит к накоплению в крови У. а. и, как следствие, к сильной вегетативной реакции - расширению периферических сосудов, сердцебиению, головной боли, удушью, тошноте.

Уксусный альдегид как профессиональная вредность

При хрон. воздействии на человека невысоких концентраций паров У. а. отмечают преходящее раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей и конъюнктивы. Пары У. а. во вдыхаемом воздухе в высоких концентрациях вызывают учащение пульса, повышенную потливость; признаки резкого раздражающего действия паров У. а. в этих случаях усиливаются (особенно ночью) и могут сочетаться с удушьем, сухим болезненным кашлем, головной болью. Последствием такого отравления бывают бронхит и пневмония.

Попадание на кожу жидкого У. а. может вызывать ее гиперемию и появление инфильтратов.

Первая помощь и неотложная терапия

При отравлении парами У. а. пострадавшего необходимо вывести на свежий воздух, обеспечить ингаляцию водяного пара с нашатырным спиртом, при показаниях - ингаляции увлажненного кислорода, сердечные средства, стимуляторы дыхания (лобелин, цитотон), настойка валерианы, препараты брома. При резком раздражении слизистых оболочек дыхательных путей - щелочные или масляные ингаляции. При болезненном кашле - кодеин, этил-морфина гидрохлорид (дионин), горчичники, банки. При раздражении конъюнктивы - обильное промывание глаз водой или изотоническим р-ром хлорида натрия. При отравлении через рот - немедленное промывание желудка водой с добавлением р-ра аммиака (нашатырного спирта), 3% р-ром гидрокарбоната натрия. Дальнейшее лечение - симптоматическое. При попадании У. а. на кожу - немедленное обмывание пораженного участка водой, но лучше 5% р-ром нашатырного спирта.

Пострадавший должен быть отстранен от работы с вредными веществами до выздоровления (см. Профессиональные болезни).

Меры профилактики интоксикаций У. а. заключаются в герметизации оборудования, безотказной работе вентиляции (см.), механизации и автоматизации работ по розливу и транспортировке У. а. Хранить У. а. необходимо в герметически закупоренных сосудах. На производствах и в лабораториях, связанных с контактом с У. а., должны неукоснительно соблюдаться меры личной гигиены, пользование специальной одеждой и обувью, защитными очками, универсальными респираторами.

Предельно допустимая концентрация паров У. а. в воздухе рабочей зоны 5 мг/м 3 .

Библиогр.: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, Л., 1976; Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, М., 1981; Уайт А. и др. Основы биохимии, пер. с англ., т. 1-3, М., 1981,

А. Н. Климов, Д. В. Иоффе; Н. Г. Будковская (гиг.).,

АЦЕТАЛЬДЕГИД , уксусный альдегид , этаналь , СН 3 ·СНО, находится в винном спирте-сырце (образуется при окислении этилового алкоголя), а также в первых погонах, получающихся при ректификации древесного спирта. Прежде ацетальдегид получали окислением этилового спирта бихроматом, но теперь перешли к контактному способу: смесь паров этилового спирта и воздуха пропускается через нагретые металлы (катализаторы). Ацетальдегид, получающийся при разгонке древесного спирта, содержит около 4-5% различных примесей. Некоторое техническое значение имеет способ добывания ацетальдегида разложением молочной кислоты нагреванием ее. Все эти способы получения ацетальдегида постепенно теряют свое значение в связи с разработкой новых, каталитических методов получения ацетальдегида из ацетилена. В странах с развитой химической промышленностью (Германия) они получили преобладающее значение и дали возможность использования ацетальдегида в качестве исходного материала для получения других органических соединений: уксусной кислоты, альдоля и др. Основанием каталитического способа является реакция, открытая Кучеровым: ацетилен в присутствии солей окиси ртути присоединяет одну частицу воды и превращается в ацетальдегид - СН: СН + Н 2 О = СН 3 · СНО. Для получения ацетальдегида по немецкому патенту (химическая фабрика Грисгейм-Электрон в Франкфурте-на- Майне) в раствор окиси ртути в крепкой (45%) серной кислоте, нагретой не выше 50°, при сильном помешивании пропускается ацетилен; образующиеся при этом ацетальдегид и паральдегид периодически сливаются сифоном или отгоняются в вакууме. Наилучшим, однако, является способ, заявленный французским патентом 455370, по которому работает завод Консорциума электрической промышленности в Нюрнберге.

Там ацетилен пропускается в горячий слабый раствор (не выше 6%) серной кислоты, содержащий окись ртути; образующийся при этом ацетальдегид в течение хода процесса непрерывно перегоняется и сгущается в определенных приемниках. По способу Грисгейм-Электрон некоторая часть ртути, образующаяся в результате частичного восстановления окиси, теряется, т. к. находится в эмульгированном состоянии и не может быть регенерирована. Способ Консорциума в этом отношении представляет большое преимущество, т. к. здесь ртуть легко отделяется от раствора и затем электрохимическим путем превращается в окись. Выход почти количественный, и полученный ацетальдегид очень чист. Ацетальдегид - летучая, бесцветная жидкость, температура кипения 21°, удельный вес 0,7951. С водой смешивается в любом соотношении, из водных растворов выделяется после прибавления хлористого кальция. Из химических свойств ацетальдегида следующие имеют техническое значение:

1) Прибавление капли концентрированной серной кислоты вызывает полимеризацию с образованием паральдегида:

Реакция протекает с большим выделением тепла. Паральдегид - жидкость, кипящая при 124°, не обнаруживающая типичных альдегидных реакций. При нагревании с кислотами наступает деполимеризация, и получается обратно ацетальдегид. Кроме паральдегида, существует еще кристаллический полимер ацетальдегида - так называемый метальдегид, являющийся, вероятно, стереоизомером паральдегида.

2) В присутствии некоторых катализаторов (соляная кислота, хлористый цинк и особенно слабые щелочи) ацетальдегид превращается в альдоль . При действии крепких едких щелочей наступает образование альдегидной смолы.

3) При действии алкоголята алюминия ацетальдегид переходит в уксусноэтиловый эфир (реакция Тищенко): 2СН 3 ·СНО = СН 3 ·СОО·С 2 Н 5 . Этим процессом пользуются для получения этилацетата из ацетилена.

4) Особенно большое значение имеют реакции присоединения: а) ацетальдегид присоединяет атом кислорода, превращаясь при этом в уксусную кислоту: 2СН 3 ·СНО + О 2 = 2СН 3 ·СООН; окисление ускоряется, если к ацетальдегиду заранее прибавлено некоторое количество уксусной кислоты (Грисгейм-Электрон); наибольшее значение имеют каталитические способы окисления; катализаторами служат: окись-закись железа, пятиокись ванадия, окись урана и в особенности соединения марганца; б) присоединяя два атома водорода, ацетальдегид превращается в этиловый алкоголь: СН 3 ·СНО + Н 2 = СН 3 ·СН 2 ОН; реакция ведется в парообразном состоянии в присутствии катализатора (никель); в некоторых условиях синтетический этиловый спирт успешно конкурирует со спиртом, получаемым брожением; в) синильная кислота присоединяется к ацетальдегиду, образуя нитрил молочной кислоты: СН 3 ·СНО + HCN =СН 3 ·СН(ОН)CN, из которого омылением получается молочная кислота.

Эти многообразные превращения делают ацетальдегид одним из важных продуктов химической промышленности. Дешевое его получение из ацетилена в последнее время позволило осуществить целый ряд новых синтетических производств, из которых способ производства уксусной кислоты является сильным конкурентом старому способу ее добывания путем сухой перегонки дерева. Кроме того, ацетальдегид находит применение как восстановитель в производстве зеркал и идет для приготовления хинальдина - вещества, применяемого для получения красок: хинолиновой желтой и красной и др.; кроме того, он служит для приготовления паральдегида, применяющегося в медицине в качестве снотворного средства.

Уксусный альдегид относится к органическим соединениям и входит в класс альдегидов. Какими свойствами обладает это вещество, и как выглядит формула уксусного альдегида?

Общая характеристика

Уксусный альдегид имеет несколько названий: ацетальдегид, этаналь, метилформальдегид. Это соединение является альдегидом уксусной кислоты и этанола. Его структурная формула выглядит следующим образом: CH 3 -CHO.

Рис. 1. Химическая формула уксусного альдегида.

Особенностью этого альдегида является то, что он встречается как в природе, так и производится искусственным путем. В промышленности объем производства этого вещества может составлять до 1 миллиона тонн в год.

Этаналь встречается в пищевых продуктах, таких как кофе, хлеб, а также это вещество синтезируют растения в процессе метаболизма.

Уксусный альдегид представляет собой жидкость без цвета, но отличающуюся резким запахом. Растворим в воде, спирте и эфире. Является ядовитым.

Рис. 2. Уксусный альдегид.

Жидкость закипает при достаточно низкой температуре – 20,2 градуса по Цельсию. Из-за этого возникают проблемы с ее хранением и транспортировкой. Поэтому хранят вещество в виде паральдегида, а ацетальдегид из него получают в случае необходимости путем нагревания с серной кислотой (либо с любой другой минеральной кислотой). Паральдегид – это циклический тример уксусной кислоты.

Способы получения

Получить уксусный альдегид можно несколькими способами. Самый распространенный вариант – окисление этилена или, как еще называют этот способ, процесс Вакера:

2CH 2 =CH 2 +O 2 —2CH 3 CHO

Окислителем в данной реакции выступает хлорид палладия.

Также уксусный альдегид можно получить пр взаимодействии ацетилена с солями ртути. Данная реакция носит имя русского ученого и называется реакцией Кучерова. В результате химического процесса образуется енол, который изомеризуется в альдегид

C 2 H 2 +H 2 O=CH 3 CHO

Рис. 3. М. Г. Кучеров портрет.

Введение

На сегодняшний день известны миллионы химических соединений. И большинство из них относится к органическим. Эти вещества делят на несколько больших групп, название одной из них - альдегиды. Сегодня мы рассмотрим представителя этого класса - уксусный альдегид.

Определение

Уксусный альдегид является органическим соединением класса альдегидов. Его могут называть и по-другому: ацетальдегидом, этаналем или метилформальдегидом. Формула уксусного альдегида - CH 3 -CHO.

Свойства

Получение

В основном уксусный альдегид получают с помощью окисления этилена (процесс Вакера). В роли окислителя выступает хлорид палладия. Еще данное вещество можно получить во время гидратации ацетилена, в которой присутствуют соли ртути. Продуктом реакции является енол, который изомеризуется в искомое вещество. Еще один способ получения уксусного альдегида, который был наиболее популярным задолго до того, как стал известен процесс Вакера, - окисление или дегидратация этанола в присутствии медного или серебряного катализаторов. При дегидратации, помимо искомого вещества, образуется водород, а во время окисления - вода.

Применение

С помощью обсуждаемого соединения получают бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые органические вещества, в том числе и одноименную кислоту. Она образуется при его окислении. Реакция выглядит так: "кислород + уксусный альдегид = уксусная кислота". Этаналь - важный прекурсор ко многим производным, и это свойство широко применяется в синтезе
многих веществ. В организмах человека, животных и растений ацетальдегид является участником некоторых сложных реакций. Также он входит в состав сигаретного дыма.

Заключение

Ацетальдегид может приносить как пользу, так и вред. Он плохо воздействует на кожу, является ирритантом и, возможно, канцерогеном. Поэтому его присутствие в организме нежелательно. Но некоторые люди сами провоцируют появление ацетальдегида, куря сигареты и употребляя алкоголь. Подумайте над этим!